ОПРЕДЕЛЕНИЕ НЕКОТОРЫХ НАРКОТИЧЕСКИХ СРЕДСТВ ПРИРОДНОГО И СИНТЕТИЧЕСКОГО ПРОИСХОЖДЕНИЯ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ МЕТОДОВ ХРОМАТО-МАСС-СПЕКТРОМЕТРИИ

A. Z. Temerdashev, N. V. Kiseleva, V. G. Matvienko

Аннотация


Предложен способ подготовки проб и определения 52 наиболее распространенных наркотических средств природного и синтетического происхождения. Большинство идентифицированных соединений можно отнести к нескольким классам: алкалоиды (тропановые, опийные), α-аминоарилкетоны, а также ряд производных N-алкилиндолилкетонов, N-алкилиндазолилкетонов. Для повышения надежности определений аналитов предложено проводить анализ с использованием сочетания методов ультравысокоэффективной жидкостной хроматографии с тандемным масс-спектрометрическим детектированием (УВЭЖХ-МС/МС) и газовой хромато-масс-спектрометрии (ГХ-МС). Предложенный способ позволяет достаточно полно извлекать определяемые компоненты с поверхности растительной матрицы при минимальных содержаниях соэкстрактивных веществ, а высокая эффективность жидкостной и газовой хроматографии в сочетании с информативностью и чувствительностью масс-спектрометрии позволяют быстро и надежно идентифицировать соединения. Время анализа для УВЭЖХ-МС/МС и ГХ-МС составляет 10 и 20 мин соответственно. Определены индексы удерживания и основные характеристичные ионы изученных наркотических средств при проведении ГХ-МС анализа. Для всех соединений установлено минимум два MRM перехода при УВЭЖХ-МС/МС определении соединений, что, в совокупности со временем удерживания, а также результатами, полученными с использованием ГХ-МС, делает возможным также и определение следовых количеств веществ. Приведены спектры электронной ионизации и ЭРИ-МС/МС нового синтетического каннабиметика – NNEI. Адекватность предложенной схемы продемонстрирована на 23 реальных образцах, оценка надежности результатов и их воспроизводимость контролировались с использованием критериев ВАДА.

Ключевые слова: “дизайнерские наркотики”, синтетические каннабиноиды,  JWH, ГХ-МС, ВЭЖХ-МС/МС.  

DOI: http://dx.doi.org/10.15826/analitika.2014.18.3.003

 


Полный текст:

PDF (Russian)

Литература


Dresen S., Ferreiros N., Putz M., Westphal F., Zimmermann R., Auwarter V. Monitoring of herbal mixtures potentially containing synthetic cannabinoids as psychoactive compounds. Journal of Mass Spectrometry, 2010, vol. 45, pp. 1186-1194. doi: 10.1002/jms.1811.

Dresen S., Kneisel S., Weinmann W., Zimmermann R., Auwarter V. Development and validation of a liquid chromatography–tandem mass spectrometry method for the quantitation of synthetic cannabinoids of the aminoalkylindole type and methanandamide in serum and its application to forensic samples. Journal of Mass Spectrometry, 2011, vol. 46, pp. 163-171. doi: 10.1002/jms.1877.

Lindigkeit R., Boehme A., Eiserloh I., Luebbecke M., Wiggermann M., Ernst L., Beuerle T. Spice: A never ending story? Forensic Science International, 2009, vol. 191, pp. 58-63. doi:10.1016/j.forsciint.2009.06.008.

Kneisel S., Westphal F., Bisel P., Brecht V., Broecker S., Auwarter V. Identification and structural characterization of the synthetic cannabinoid 3-(1-adamantoyl)-1-pentylindole as an additive in ‘herbal incense’. Journal of Mass Spectrometry, 2012, vol. 47, pp. 195-200. doi: 10.1002/jms.2059.

Acevska J., Dimitrovska A., Stefkov G., Brezovska K., Karapandzova M., Kulevanova S. Development and Validation of a Reversed-Phase HPLC Method for Determination of Alkaloids from Papaver somniferum L. (Papaveraceae). Journal of AOAC International, 2012, vol. 95, pp. 399-405. doi: 10.5740/jaoacint.11-102.

De Backer B., Maebe K., Verstraete A.G., Charlier C. Evolution of the Content of THC and Other Major Cannabinoids in Drug-Type Cannabis Cuttings and Seedlings During Growth of Plants. Journal of Forensic Sciences, 2012, vol. 57, pp. 918-922. doi: 10.1111/j.1556-4029.2012.02068.x.

Fakhari A.R., Nojavan S., Ebrahimi S.N., Evenhuis C.J. Optimized ultrasound-assisted extraction procedure for the analysis of opium alkaloids in papaver plants by cyclodextrin-modified capillary electrophoresis. Journal of Separation Science, 2010, vol. 33, pp. 2153-2159. doi: 10.1002/jssc.201000135.

Jakabova S., Vincze L., Farkas A., Kilar F., Boros B., Felinger A. Determination of tropane alkaloids atropine and scopolamine by liquid chromatography–mass spectrometry in plant organs of Datura species. Journal of Chromatography A, 2012, vol. 1232, pp. 295-301. doi: 10.1016/j.chroma.2012.02.036.

Kulikov A.U., Boichenko A.P., Verushkin A.G. Optimization of micellar LC conditions for separation of opium alkaloidsand their determination in pharmaceutical preparations. Analytical Methods, 2011, vol. 3, pp. 2749-2757. doi: 10.1039/C1AY05389B.

Wimmer K., Schneider S. Screening for illicit drugs on Euro banknotes by LC–MS/MS. Forensic Science International, 2011, vol. 206, pp. 172-177. doi: 10.1016/j.forsciint.2010.07.037.

Nakajima J., Takahashi M., Nonaka R., Seto T., Suzuki J., Yoshida M., Kanai C., Hamano T. Identification and quantitation of a benzoylindole (2-methoxyphenyl)(1-pentyl-1H-indol-3-yl)methanone and a naphthoylindole 1-(5-fluoropentyl-1H-indol-3-yl)-(naphthalene-1-yl)methanone (AM-2201) found in illegal products obtained via the Internet and their cannabimimetic effects evaluated by in vitro [35S]GTPγS binding assays. Forensic Toxicology, 2011, vol. 29, pp. 132-141. doi: 10.1007/s11419-011-0114-5.

Beuck S., Moller I., Thomas A., Klose A., Schlorer N., Schanzer W., Thevis M. Structure characterisation of urinary metabolites of the cannabimimetic JWH-018 using chemically synthesised reference material for the support of LC-MS/MS-based drug testing. Analytical and Bioanalytical Chemistry, 2011, vol. 401, pp. 493-505. doi: 10.1007/s00216-011-4931-5.

Ernst L., Schiebel H.M., Theuring C., Lindigkeit R., Beuerle T. Identification and characterization of JWH-122 used as new ingredient in “Spice-like” herbal incenses. Forensic Science International, 2011, vol. 208, pp. e31–e35. doi: 10.1016/j.forsciint.2011.03.020.

Gottardo R., Bertaso A., Pascali J., Sorio D., Musile G., Trapani E., Seri C., Serpelloni G., Tagliaro F. Micellar electrokinetic chromatography: A new simple tool for the analysis of synthetic cannabinoids in herbal blends and for the rapid estimation of their log P values. Journal of Chromatography A, 2012, vol. 1267, pp. 198205. doi: 10.1016/j.chroma.2012.08.085.

Grigoryev A., Saychuk S., Melnik A., Moskaleva N., Dzhurko J., Ershov M., Nosyrev A., Vedenin A., Izotov B., Zabirova I., Rozhanets V. Chromatography–mass spectrometry studies on the metabolism of synthetic cannabinoids JWH-018 and JWH-073, psychoactive components of smoking mixtures. Journal of Chromatography B-Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences, 2011, vol. 879, pp. 1126-1136. doi: 10.1016/j.jchromb.2011.03.034.

Sobolevsky T., Prasolov I., Rodchenkov G. Detection of JWH-018 metabolites in smoking mixture post-administration urine. Forensic Science International, 2010, vol. 200, pp. 141-147. doi: 10.1016/j.forsciint.2010.04.003.

Sobolevsky T., Prasolov I., Rodchenkov G. Detection of urinary metabolites of AM-2201 and UR-144, two novel synthetic cannabinoids. Drug Testing and Analysis, 2012, vol. 4, pp. 745-753. doi: 10.1002/dta.1418.

World Anti-Doping Agency. Identification criteria for qualitative assays incorporating column chromatography and mass spectrometry. Available at: http://www.wada-ama.org/Documents/World_Anti-Doping_Program/WADP-IS-Laboratories/Technical_Documents/WADA_TD2010IDCRv1.0_Identification%20Criteria%20for%20Qualitative%20Assays_May%2008%202010_EN.doc.pdf (accessed 29 april 2014).

Wende M., Schäper J. Qualitative and quantitative analysis of synthetic cannabinoids in smoking mixtures of the “Spice” type using LC-MS/MS. Toxichem Krimtech, 2011, vol. 78, pp. 297-301.


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.