ОПРЕДЕЛЕНИЕ РОДСТВЕННЫХ ЛИГНИНУ ФЕНОЛОВ МЕТОДОМ ВЫСОКОЭФФЕКТИВНОЙ ЖИДКОСТНОЙ ХРОМАТОГРАФИИ

D. V. Ovchinnikov, D. S. Kosiakov, N. V. Ul’ianovskii

Аннотация


Пара-производные 2-метоксифенола и 2,6-диметоксифенола, а также их метиловые эфиры широко распространены в природе, являются важными участниками метаболизма высших растений, прекурсорами в биосинтезе лигнина и образуются при его деградации, в том числе в ходе технологических процессов переработки растительного сырья. В работе предложен подход для экспрессного одновременного определения двенадцати основных представителей родственных лигнину соединений, а также фенола, основанный на сочетании хроматографического разделения в изократическом режиме с использованием бифункциональных обращенных неподвижных фаз (Zorbax Bonus-RP и Nucleodur PolarTec) и многоволнового спектрофотометрического детектирования. Установлено, что оптимальное разделение достигается при использовании в качестве подвижной фазы системы ацетонитрил-вода-муравьиная кислота (18 : 71.5 : 0.5). Пределы обнаружения для исследованных соединений лежат в диапазоне от 1.6 до 21 мкг/л. Для повышения чувствительности анализа предложено применение твердофазной экстракции аналитов на сверхсшитом полистироле, что позволяет надежно определять фенольные соединения на уровне концентраций, не превышающем величин ПДК для водоемов рыбохозяйственного назначения. Разработанные подходы испытаны при анализе реального объекта – сточной воды целлюлозно-бумажного предприятия.

Ключевые слова: Высокоэффективная жидкостная хроматография, фенольные соединения, родственные лигнину фенолы, твердофазная экстракция.

DOI: http://dx.doi.org/10.15826/analitika.2014.18.3.006

 


Полный текст:

PDF (Russian)

Литература


Saxena M., Saxena J., Pradhan A. Flavonoids and phenolic acids as antioxidants in plants and human health. International Journal of Pharmaceutical Sciences Review and Research, 2012, vol.16, no. 2, pp. 130-134.

Dillard C. J., German J. B. Phytochemicals: nutraceuticals and human health. Journal of the Science of Food and Agriculture, 2000, vol. 80, pp. 1744-1756.

Biskup I., Golonka I., Gamian A., Sroka Z. Antioxidant activity of selected phenols estimated by ABTS and FRAP methods. Postepy Hig Med Dosw, 2013, vol. 67, pp. 958-963.

Prousek J. Fenton chemistry in biology and medicine. Pure and Applied Chemistry, 2007, vol. 79, no. 12. pp. 2325-2338.

Bandman A. L., Voitenko G. A., Volkova N. V. Vrednye khimicheskie veshchestva. Galogen- i kislorodsoderzhashchie organicheskie soedineniia [Harmful chemicals. Halogen-and oxygen-containing organic compounds]. SPb: Khimija, 1994. 688 p. (in Russian).

Vorob'eva T.V., Terleckaia A.V., Kushhevskaia N.F. [Standard and unified methods for determining phenols in natural and drinking water and main directions of their improvement]. Khimiia I Tekhnologiia Vody [Journal of Water Chemistry and Technology], 2007, vol. 29, no. 4, pp. 370-390 (in Russian).

Bogolitsin K.G., Lunin V.V. Fizicheskaya khimiya lignina [Physical chemistry of lignin]. Arkhangelsk, ASTU, 2009. 489 p. (in Russian).

RD 52.24.487-2011. Massovaia koncentraciia fenola, alkilfenolov i monohlorfenolov v vodah. Metodika izmerenii gazokhromatograficheskim metodom [RD 52.24.487-2011. Mass concentration of phenol, alkylphenols and chlorophenols in water. Measurement technique by gas chromatography]. Rostov-on-Don, The Federal Service for Hydrometeorology and Environmental Monitoring of Russia, 2011. 42 p. (in Russian).

MUK 4.1.647-96. Metodicheskie ukazaniia po gazokhromatograficheskomu opredeleniiu fenola v vode [MUK 4.1.647-96. Methodical instructions for the gas chromatographic determinationof phenol in water]. Moscow, Ministry of Health of the Russian Federation, 1997. 15 p. (in Russian).

Nicolini G., Larcher R., Bertoldi D., Puecher C., Magno F. Rapid quantification of 4-ethylphenol in wine using high-performance liquid chromatography with a fluorimetric detector. Vitis - Journal of Grapevine Research, 2007, vol. 46, no. 4, pp. 202-206.

Rodrıguez-Delgado M.A., Malovana S., Perez J.P., Borges T., Montelongo F.J.G. Separation of phenolic compounds by high-performance liquid chromatography with absorbance and fluorimetric detection. Journal of Chromatography A, 2001, vol. 912, no. 2, pp. 249-257.

Jandera P., Skerikova V., Rehova L., Hajek T., Baldrianova L., Skopova G., Kellner V., Horna A. RP-HPLC analysis of phenolic compounds and flavonoids in beverages and plant extracts using a CoulArray detector. Journal of Separation Science, 2005, vol. 28, pp. 1005-1022.

Wang B.-N., Cao W., Gao H., Fan M.-T., Zheng J.-B. Simultaneous determination of six phenolic compounds in jujube by LC-ECD. Chromatographia, 2010, vol. 71, no. 7-8, pp. 703-707.

Motamed B., Bцhm J.-L., Hennequin D., Texier H., Mosrati R., Barillier D. Development of an HPLC method for the determination of phenolic by-products: optimisation of the separation by means of the experimental designs methodology. Analusis, 2000, vol. 28, no. 7, pp. 592-599.

Lobo I., Mozeto A.A., Cass Q.B. Determination of phenolic compounds from oxidation of lignin lake sediments by high-performance liquid chromatography. Chromatographia, 2000, vol. 52, no. 11/12, pp. 727-731.

Ho P., Hogg T.A., Silva M.C.M. Application of a liquid chromatographic method for the determination of phenolic compounds and furans in fortified wines. Food chemistry, 1999, vol. 64, no. 1, pp. 115-122.

Bogolitsyn K.G., Kosiakov D.S. Shkaev A.N., Pochtovalova A.S. [High performance liquid chromatography of phenolic components of PPI effluents]. Lesnoi Zhurnal [Forest Journal], 2003, no. 4, pp. 116-122 (in Russian).

Ragnar M., Lindgren C.T., Nilvebrant N.-O. pKa-values of guaiacyl and syringyl phenols related to lignin. Journal of wood chemistry and technology, 2000, vol. 20, no. 3, pp. 277-305.

Sursiakova V.V., Burmakina G.V., Rubailo A.I. [Development of methods for phenols determination in drink and natural water using capillary electrophoresis and high performance liquid chromatography]. Zhurnal Sibirskogo federal'nogo universiteta. Seriia: Khimiia [Journal of Siberian Federal University. Chemistry], 2010, vol. 3, no. 3, pp. 268-277 (in Russian).

Khriashhevskii A.V., Podlovchenko M.B., Nesterenko P.N., Shpigun O.A. [Use of hypercrosslinked macroreticular polystyrene for the phenols preconcentration]. Vestnik Moskovskogo Universiteta. Seriia 2: Khimiia, 1998, vol. 39, no. 3, pp. 196-200.

Weston A., Brown P.R. HPLC and CE: Principles and Practice. San Diego, Academic Press, 1997. 280 p.

Perechen' rybohoziaistvennykh normativov: predel'no dopustimykh koncentratsii (PDK) i orientirovochno bezopasnykh urovnei vozdeistviia (OBUV) vrednykh veshchestv dlia vody vodnyh ob``ektov, imeiushchih rybokhoziaistvennoe znachenie [List of Fishery regulations: Maximum Allowed Concentrations (PDK) and Tentatively Safe Levels of Exposure (OBUV) of hazardous substances to water bodies of water with fish industry]. Moscow, VNIRO, 1999, 304 p. (in Russian).


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.