РАЗДЕЛЕНИЕ ЭНАНТИОМЕРОВ ТИРОЗИНА, ТРИПТОФАНА И β-БЛОКАТОРОВ МЕТОДОМ КАПИЛЛЯРНОГО ЭЛЕКТРОФОРЕЗА С УЧАСТИЕМ АМИНОКИСЛОТНОЙ ИОННОЙ ЖИДКОСТИ 1-бутил-3-метилимидазолий L-пролинат [C4MIm][L-Pro] В КАЧЕСТВЕ ХИРАЛЬНОГО СЕЛЕКТОРА

E. A. Kolobova, L. A. Kartsova, E. V. Alopina, N. A. Smirnova

Аннотация


Работа посвящена синтезу аминокислотной ионной жидкости (ИЖ) 1-бутил-3-метилимидазолий L-пролинат [C4MIm][L-Pro] и изучению ее возможностей в качестве хирального селектора при разделении энантиомеров аминокислот (триптофан и тирозин) и β-блокаторов (пропранолол и карведилол). Исследованы факторы, влияющие на разрешение стереоизомеров аминокислот в режиме лигандообменного капиллярного электрофореза (ЛОКЭ). Показано, что на разрешение энантиомеров влияют рН фонового электролита, концентрация хелатного комплекса, мольное соотношение «металл : лиганд», природа хирального селектора и металла-комплексообразователя. Значения энантиоселективности разделения, составившие 1.25 для энантиомеров триптофана и 1.17 для энантиомеров тирозина, были достигнуты с использованием фонового электролита, содержащего 50 мМ боратный буфер (рН = 12.2), 20 мМ [C4MIm][L-Pro], 10 мМ CuSO4. При разделении энантиомеров карведилола и пропранолола обнаружен синергетический эффект при совместном введении в фоновый электролит (20 мМ NaH2PO4, pH = 2.5) двух хиральных селекторов –  синтезированной аминокислотной ИЖ [C4MIm][L-Pro] и (2-гидроксипропил)-β-циклодекстрина. Достигнутые значения факторов разрешения для энантиомеров пропранолола (Rs = 1.1) и карведилола (Rs = 1.6)позволили определить соотношения энантиомеров действующих веществ в лекарственных препаратах.

Ключевые слова: лигандообменный капиллярный электрофорез, аминокислотные ионные жидкости, хиральный селектор, аминокислоты, β-адреноблокаторы, синергетический эффект, разделение энантиомеров

DOI: http://dx.doi.org/10.15826/analitika.2018.22.1.004


Полный текст:

PDF (RUSSIAN)

Литература


REFERENCES

Gübitz G., Schmid M.G. Chiral separation by capillary electromigration techniques. J. Chromatogr. A, 2008, vol. 1204, pp. 140-156. DOI:10.1016/j.chroma.2008.07.071.

Huddleston J.G., Visser A.E., Reichert W.M., Willauer H.D., Broker G.A., Rogers R.D. Characterization and comparison of hydrophilic and hydrophobic room temperature ionic liquids incorporating the imidazolium cation. Green Chemistry, 2001, vol. 3, pp. 156-164. DOI:10.1039.B103275P.

Hagiwara R., Ito Y. Room temperature ionic liquids of alkylimidazolium cations and fluoroanions. J. Fluor. Chem., 2000, vol. 105, no. 2, pp. 221-227. DOI: 1016/s0022-1139(99)00267-5.

Seddon K.R., Stark A., Torres M.-J. Influence of chloride, water, and organic solvents on the physical properties of ionic liquids. Pure Appl. Chem., 2000, vol. 72, no. 12, pp. 2275-2288, DOI:10.1351/pac200072122275.

Patinha D.J.S., Tomé L.C., Isik M., Mecerreyes D., Silvestre A.J.D., Marrucho I.M.. Expanding the Applicability of poly(ionic liquids) in solid phase microextraction: Pyrrolidinium coatings. Materials, 2017, vol. 10, no. 9, pp.1094-1106. DOI:10.3390/ma10091094.

Abdelhamid H. N. Ionic liquids for mass spectrometry: Matrices, separation and microextraction. Trends Anal. Chem, 2016, vol. 77, pp. 122–138. doi:10.1016/j.trac.2015.12.007.

Trujillo-Rodriguez M.J., Pino V., Ayala J.H., Afonso A.M. Ionic liquids in the microextraction context. Analytical microextraction techniques, Cordoba (Spain), Bentham eBooks, 2017, pp. 70-134. eISBN978-1-68108-379-7.

Poole C.F., Poole S.K. Ionic liquid Stationary phases for gas Chromatography. Journal of Separation Science, 2011, vol. 34, pp. 888-900. DOI:10.1002/jssc.201000724.

Zhang M., Liang X., Jiang S., Qiu H. Preparation and applications of surface-confined ionic-liquid stationary phases for liquid chromatography. Trends Anal. Chem, 2014, vol. 53, pp. 60-72. DOI:10.1016/j.trac.2013.09.011.

Shashkov M.V., Sidelnikov V.N. Properties of column with several pyridinium and imidazolium ionic liquid stationary phase. J. Chromatogr. A, 2013, vol. 1309, pp. 56-63. DOI: 10.1016/j.chroma.2013.08.030.

Shashkov M.V., Sidelnikov V.N. Single cation ionic liquids as high thermostable liquids stationary phases for capillary chromatography. Russian journal of physical chemistry A, 2012, vol. 86, no 1, pp. 138-141. DOI: 10.1134/S0036024412010268.

Fanali C., Micalizzi G., Dugo P., Mondello L. Ionic liquids as stationary phases for fatty acid analysis by gas chromatography. Analyst, 2017, vol. 142, pp. 4601-4612. DOI: 10.1039/C7AN01338H.

Hu K., Zhang W., Yang H., Cui Y., Zhang J., Zhao W., Yu A., Zhang Sh. Calixarene ionic liquid modified silica gel: A novel stationary phase for mixed-mode chromatography. Talanta, 2016, vol. 152, pp. 392-400. DOI: 10.1016/j.talanta.2016.02.038.

Qiao L., Shi X., Lu X., Xu G. Preparation and evaluation of surface-bonded tricationic ionic liquid silica as stationary phases for high-performance liquid chromatography. J. Chromatogr. A, 2015, vol. 1396, pp. 62-71. DOI: 10.1016/j.chroma.2015.03.081.

Shi X., Qiao L., Xu G. Recent development of ionic liquid stationary phases for liquid chromatography. J. Chromatogr. A, 2015, vol. 1420, pp. 1-15. DOI: 10.1016/j.chroma.2015.09.090.

Wang J., Wu F., Xia R., Zhao Q., Lin X., Xie Z. Rapid fabrication of ionic liquid-functionalized monolithic column via in-situ urea-formaldehyde polycondensation for pressurized capillary electrochromatography. J. Chromatogr. A, 2016, vol. 1449, pp. 100-108. DOI: 10.1016/j/chroma.2016.04.069.

Kolobova E.A., Kartsova L.A., Bessonova E.A. Application of ionic liquids based on imidazole to the electrophoretic determination of amino acids in urine. Journal of Analytical Chemistry, 2015, vol.70, no. 11, pp. 1179-1185. DOI: 10.1134/s1061934815110076.

Lu Y., Jia C., Yao Q., Zhong H., Breadmore M.C. Analysis of flavonoids by non-aqueous capillary electrophoresis with 1-ethyl-3-methylimidazolium ionic-liquids as background electrolytes. J. Chromatogr. A, 2013, vol. 1319, pp. 160-165. DOI: 10.1016/l.chroma.2013.10.014.

Kolobova E.A., Kartsova L.A., Bessonova E.A., Kravchenko A.V. [On-line concentration of biogenic amines by capillary electrophoresis with usage of synthesized covalent coatings based on ionic liquids]. ‘Analitika i kontrol’ [Analytica and Control], 2017, vol. 21, no. 1, pp. 57-64 (in Russian). DOI: 10.15826/analitika.2017.21.1.006.

Bessonova E.A., Kartsova L.A., Gallyamova V.F. Effect of 3-methyl-1-cetylimidazolium chloride ionic liquid on the electrophoretic preconcentration of steroid hormones. Journal of Analytical Chemistry, 2016, vol. 71, no. 7, pp. 696-702. DOI:10.1134/s1061934816070042.

Rageh A. H., Pyell U. Imidazolium-based ionic liquid-type surfactant as pseudostationary phase in micellar electrokinetic chromatography of highly hydrophilic urinary nucleosides. J. Chromatogr. A, 2013, vol. 1316, pp. 135-146. DOI: 10.1016/jchroma.2013.09.079.

Liu Q., Wu K., Tang F., Yao L., Yang F., Nie Z., Yao S. Amino Acid Ionic Liquids as Chiral Ligands in Ligand-Exchange Chiral Separations. Chem. Eur. J., 2009, vol. 15, no. 38, pp. 9889-9896. DOI: 10.1002/chem.200900982.

Mu X., Qi L., Shen Y., Zhang H., Qiao J., Ma H. A novel chiral ligand exchange capillary electrophoresis system with amino acid ionic liquid as ligand and its application in screening D-amino-acid oxidase inhibitors. Analyst, 2012, vol. 137, no. 18, pp. 4235-4240. DOI: 10.1039/C2AN35753D.

Alopina E.V., Dobryakov Yu. G., Safonova E.A., Smirnova N.A. [L-Proline based alkylmethylimidazolium ionic liquids [Cnmim][L-Pro]: synthesis and some physicochemical properties of their aqueous solutions]. Aktual’nye voprosy biologicheskoi fiziki I khimii [Topical issues of biologic physics and chemistry], 2016, no. 1-2, pp. 173-175.

Dobryakov Y., Tuma D., Maurer G. Activity Coefficients at Infinite Dilution of Alkanols in the Ionic Liquids 1-Butyl-3-methylimidazolium Hexafluorophosphate, 1-Butyl-3-methylimidazolium Methyl Sulfate, and 1-Hexyl-3-methylimidazolium Bis(trifluoromethylsulfonyl) Amide Using the Dilutor Technique. J. Chem. Eng. Data, 2008, vol. 5, no. 9, pp. 2154-2162. DOI: 10.1021/je800355e.

Alopina E.V., Safonova E.A., Pukinsky I.B., Smirnova N.A. Liquid−Liquid Equilibria in Aqueous Mixtures of Alkylmethylimidazolium Glutamate with Potassium Carbonate and Some Physicochemical Properties of Aqueous [Cnmim][Glu] (n = 4, 6, 8) Solutions. J. Chem. Eng. Data, 2016, vol. 61, no. 6, pp. 2013-2019. DOI: 10.1021/acs.jced.5b00948.

Fitts J.P., Persson P., Brown G.E.Jr., Parks G.A. Structure and Bonding of Cu (II)–Glutamate Complexes at the ϒ-Al2O3–Water Interface. Journal of Colloid and Interface Science, 1999, vol. 220, no. 1, pp. 133-147. DOI: 10.1006/jcis.1991.6521.

Schmid M.G., Lecnic O., Sitte U., Gübitz G. Application of ligand-exchange capillary electrophoresis to the chiral separation of α-hydroxy acids and β-blockers]. J. Chromatogr. A, 2000, vol. 875, no. 1-2, pp. 307-314. DOI: 10.1016/S0021-9673(99)01333-3.

Gazyi L., Gyéresi Á., Kilár F. A role of Chemical structure in stereoselective recognition of bet-blockrs by cyclodextrines in capillary zone electrophoresis. J. Biochem. Biophys. Methods, 2008, vol. 70, pp. 1268-1275. DOI: 10.1016/j.jbbm.2007.10.004.

Zhang J., Du Y., Zhang Q., Chen J., Xu G., Yu T., Hua X. Investigation of synergistic effect with amino acid-derived chiral ionic liquids as additives for enantiomeric separation in capillary electrophoresis. J. Chromatogr. A, 2013, vol. 1316, pp.119-126. DOI:10.1016/j.chroma.2013.09.064.

Cui Y., Ma X., Zhao M., Jiang Z., Xu S., Guo X. Combined Use of Ionic Liquid and Hydroxypropyl-b-Cyclodextrin for the Enantioseparation of Ten Drugs by Capillary Electrophoresis. Chirality, 2013, vol. 25, pp. 409-414. DOI: 10.1002/chir.22168.


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.