ВОЛЬТАМПЕРОМЕТРИЧЕСКОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ ЭНАНТИОМЕРОВ ПРОПРАНОЛОЛА В МОДЕЛЬНЫХ РАСТВОРАХ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ФОРМ И БИОЛОГИЧЕСКИХ ЖИДКОСТЯХ

R. A. Zilberg, Yu. A. Yarkaeva, Yu. R. Provorova, V. Yu. Gus’kov, V. N. Maistrenko

Аннотация


Новые вольтамперометрические сенсоры на основе стеклоуглеродных электродов, модифицированных композитами полиариленфталида с меламином, циануровой кислотой, α- и β-циклодекстринами, применены для определения энантиомеров пропранолола в рацемических смесях, модельных растворах лекарственных форм, плазме крови и моче. Изучены электрохимические и аналитические характеристики предложенных сенсоров при регистрации дифференциально-импульсных вольтамперограмм энантиомеров пропранолола. На полученных вольтамперограммах наблюдаются различия между энантиомерами пропранолола как по величинам мгновенных токов, так и по потенциалам окисления. Предложенные сенсоры позволяют проводить определение энантиомеров пропранолола в рацемической смеси и в смеси с преобладанием одного из энантиомеров. Изучено также влияние присутствующих в лекарственных формах в различных сочетаниях и концентрациях вспомогательных веществ на чувствительность сенсоров к энантиомерам пропранолола. Показано, что зависимость аналитического сигнала от концентрации линейна в диапазоне от 0.021 до 0.675 мМ с пределами обнаружения (5.28÷8.37)·10-6 М и (2.75÷5.57)·10-5 М в исходных растворах и модельных растворах лекарственных формах соответственно. Относительное стандартное отклонение для модельных растворов энантиомеров пропранолола изменяется в пределах от 0.011 до 0.064, а для лекарственных форм – от 0.022 до 0.109, вспомогательные вещества не оказывают существенного мешающего влияния на результаты определений. Относительное стандартное отклонение при определении энантиомеров пропранолола в моче изменяется в пределах 0.071 – 0.109, а в плазме крови – от 0.116 до 0.146. Статистическая оценка результатов определений методом «введено-найдено»        свидетельствует об отсутствии значимой систематической погрешности.

Ключевые слова: энантиомеры, пропранолол, вольтамперометрия, полиариленфталид, меламин, циануровая кислота, циклодекстрины, композитные электроды, вспомогательные вещества, биологические жидкости

DOI: http://dx.doi.org/10.15826/analitika.2018.22.3.012

Полный текст:

PDF

Литература


REFERENCES:

Izake E.L. Chiral discrimination and enantioselective analysis of drugs: an overview. J. Pharm. Sci., 2007, vol. 96, pp. 1659-1676. doi.org/10.1002/jps.20820

Gilpin R.K. Pharmaceuticals and related drugs. Anal. Chem., 2011, vol. 83, pp. 4489-4490. DOI: 10.1021/ac030151v

Vasilenko I.A., Lebedeva M.V., Listrov V.A. [Optical isomers in pharmaceutics]. Razrabotka i registratsiia lekarstvennykh sredstv [Development and registration of medicines], 2015, no. 10, pp. 92-104 (in Russian).

Aturki Z., D’Orazio G., Rocco A., Fanali S. Advances in the enantioseparation of beta-blocker drugs by capillary electromigration techniques. Electrophoresis, 2011, vol. 32, pp. 2602-2628. DOI: 10.1002/elps.201100153

Caslavska J., Thormann W. Stereoselective determination of drugs and metabolites in body fluids, tissues and microsomal preparations by capillary electrophoresis (2000-2010). J. Chromatogr. A, 2011, vol. 1218, pp. 588-601. DOI: 10.1016/j.chroma.2010.08.072

Bertucci C., Tedesco D. Advantages of electronic circular dichroism detection for the stereochemical analysis and characterization of drugs and natural products by liquid chromatography. J. Chromatogr. A, 2012, vol. 1269, pp. 69-81. DOI: 10.1016/j.chroma.2012.09.046

Schwaninger M.R., Meyer M.R., Maurer H.H. Chiral drug analysis using mass-spectrometric detection relevant to research, practice in clinical, forensic toxicology. J. Chromatogr. A, 2012, vol. 1269, pp. 122-135. DOI: 10.1016/j.chroma.2012.07.045

Nie Y.F., Liu X.M., Yang X.M., Zhao Z.X. Recent application of chiral liquid chromatography-tandem mass-spectrometric methods for enantiomeric pharmaceutical and biomedical determinations. J. Chromatog. Sci. 2013, vol. 51, pp. 753–763. DOI: 10.1093/chromsci/bms209

Calcaterra A., D’Acquarica I. The market of chiral drugs: chiral switches versus de novo enantiomerically pure compounds. J. Pharm. Biomed. Anal, 2018, vol. 147, pp. 323-340. DOI: 10.1016/j.jpba.2017.07.008

Trojanowicz M. Enantioselective electrochemical sensors and biosensors: a mini-review. Electrochem. Commun, 2014, vol. 38, pp. 47-52. DOI: 10.1016/j.elecom.2013.10.034

Iacob B.-C., Bodoki E., Oprean R. Chiral electrochemical sensors based on molecularly imprinted polymers with pharmaceutical applications. Handbook of sustainable polymers: processing and applications: eds. Thakur V.K., Thakur M.R. Pan Stanford Publish, 2016, pp. 587-614.

Li Z.L., Mo Z.L., Meng S.J., Gao H.H., Niu X.H., Guo R.B. The construction and application of chiral electrochemical sensors. Anal. Methods, 2016, vol. 8, pp. 8134-8140. DOI: 10.1039/c6ay02431a

Maistrenko V.N., Zilberg R.A., Sidelnikov A.V. Enantioselective voltammetric sensors: new solutions. J. Anal. Chem, 2018, vol. 73, pp. 1-9. DOI: 10.1134/S1061934818010057

Shahgaldian P., Pieles U. Cyclodextrin derivatives as chiral supramolecular receptors for enantioselective sensing. Sensors, 2006, vol. 6, pp. 593-615. DOI: 10.3390/s6060593

Zhu G., Yi Y., Chen J. Recent advances for cyclodextrin based materials in electrochemical sensing. Trends Anal. Chem., 2016, vol. 80, pp. 232-241. DOI: 10.1016/j.trac.2016.03.022

Niu X., Mo Z., Yang X., Sun M., Zhao P. Li Z., Ouyang M., Liu, Z., Gao H., Guo R., Liu N. Advances in the use of functional composites of β-cyclodextrin in electrochemical sensors // Microchim Acta, 2018, vol. 185, doi.org/10.1007/s00604-018-2859-6. DOI: 10.1007/s00604-018-2859-6

Cheong W.J., Ali F., Choi J.H., Lee J.O., Sung K.Y. Recent applications of molecular imprinted polymers for enantioselective recognition. Talanta, 2013, vol. 106, pp. 45-59. DOI: 10.1016/j.talanta.2012.11.049

Tiwari M.P., Prasad A. Molecularly imprinted polymer based enantioselective sensing devices: a review. Anal. Chim. Acta, 2015, vol. 853, pp. 1-18. DOI: 10.1016/j.aca.2014.06.011

Feng L., Xu B., Ren J., Zhao C., Qu X. A human telomeric DNA-based chiral biosensor. Chem. Commun., 2012, vol. 48, pp. 9068-9070. DOI: 10.1039/c2cc34776h

Kane-Maguire L.A.P., Wallace G.G. Chiral conducting polymers. Chem. Soc. Rev., 2010, vol. 39, pp. 2545-2576. DOI: 10.1039/b908001p

Yutthalekha T., Wattanakit C., Lapeyre V., Nokbin S., Warakulwit C., Limtrakul J., Kuhn A. Asymmetric synthesis using chiral-encoded metal. Nat. Commun., 2016, vol. 7, pp. 12678-12685. DOI: 10.1038/ncomms12678

Hembury G.A., Borovkov V.V., Inoue Y. Chirality-sensing supramolecular systems. Chem. Rev., 2008, vol. 108. pp. 1-73. DOI: 10.1021/cr050005k

Wang Y., Zhou D., Li H., Li R., Zhong Y., Sun X., Sun X. Hydrogen-bonded supercoil self-assembly from achiral molecular components with light-driven supramolecular chirality. J. Mater. Chem. C, 2014, vol. 2, pp. 6402-6409. DOI: 10.1039/c4tc00649

Liu M.H., Zhang L., Wang T.Y. Supramolecular chirality in self-assembled systems. Chem. Rev., 2015, vol. 115, pp. 7304-7397. DOI: 10.1021/cr500671p

Sidelnikov A.V., Maistrenko V.N., Zilberg R.A., Yarkaeva Y.A., Khamitov E.M. An enantioselective voltammetric sensor for the recognition of propranolol stereoisomers. J. Anal. Chem., 2017, vol. 72, pp. 486-492. DOI: 10.1134/S1061934817050112

Zilberg R.A., Sidelnikov A.V., Maistrenko V.N., Yarkaeva Y.A., Khamitov E.M., Kornilov V.M., Maksutova E.I. A voltammetric sensory system for recognition of propranolol enantiomers based on glassy carbon electrodes modified by polyarylenephthalide composites of melamine and cyanuric acid. Electroanalysis, 2018, vol. 30, pp. 619-625. DOI: 10.1002/elan.201700404

Salazkin S.N., Shaposhnikova V.V., Machulenko L.N., Gileva N.G., Kraikin V.A., Lachinov A.N. Synthesis of polyarylenephthalides prospective as smart polymers. Polymer Sci. A, 2008, vol. 50, pp. 243-259. DOI: 10.1134/S0965545X08030024

Yarkaeva Yu.A., Kabirova L.R., Provorova Yu.R., Zilberg R.A., Gileva N.G. [Enantioselective recognition of propranolol on a glassy carbon electrode modified by cyclodextrins]. Doklady Bashkirskogo universiteta [Reports of the Bashkir University], 2017, vol. 2, №3, pp. 375-380 (in Russian).


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.