Изображение на обложке

ПРИМЕНЕНИЕ ПОЛИМЕРА С МОЛЕКУЛЯРНЫМИ ОТПЕЧАТКАМИ НА ОСНОВЕ ПОЛИИМИДА В КАЧЕСТВЕ СЕЛЕКТИВНОГО ПОКРЫТИЯ ПЬЕЗОСЕНСОРА ДЛЯ ОПРЕДЕЛЕНИЯ ОЛЕИНОВОЙ КИСЛОТЫ В МАСЛАХ

Cao Nhat Linh, О. V. Duvanova, A. N. Zyablov

Аннотация


При создании селективных пьезоэлектрических сенсоров на основе полимеров с молекулярными отпечатками (ПМО) рассмотрена возможность применения квантово-химического моделирования для выбора условий их синтеза. Исходным полимером для получения ПМО являлась полиамидокислота (ПАК), представляющая собой сополимер 1,2,4,5-бензолтетракарбоновой кислоты с 4,4′-диаминодифенилоксидом. При двухступенчатой термоимидизации раствора ПАК в присутствии темплата образовывался полиимид с молекулярным отпечатком. В качестве темплата служила олеиновая кислота. Оптимизацию структур и вычисление энергий проводили с использованием программы Gaussian 09 гибридным методом функционала плотности B3LYP в базисе 6-31G(d,p) с коррекцией ошибки суперпозиции базисных наборов BSSE (basis set superposition error). Показано, что структура радикала жирной кислоты играет решающую роль в образовании отпечатков и, соответственно, в селективности полимера. На основании проведенных квантово-химических расчетов установлено оптимальное соотношение реагентов в предполимеризационной смеси 4 : 1. Методом нековалентного импринтинга синтезированы полимеры с молекулярными отпечатками олеиновой кислоты на поверхности пьезоэлектрических сенсоров. Экспериментально оценена способность полученных сенсоров к распознаванию этой кислоты в модельных бинарных и тройных смесях жирных кислот, установлено, что сенсор на основе полимера с молекулярными отпечатками наиболее чувствителен к олеиновой кислоте, предел обнаружения которой составил 0.14 г/дм3. Пьезоэлектрические сенсоры на основе ПМО апробированы при определении жирной кислоты в растительных маслах (подсолнечное, кукурузное, оливковое, льняное, рапсовое), в качестве метода сравнения использовали хромато-масс-спектрометрию и установили, что разность результатов определения менее 10 %.

Ключевые слова: полимеры с молекулярными отпечатками, полиамидокислота, полиимид, олеиновая кислота, компьютерное моделирование, модифицированные пьезосенсоры.

DOI: http://dx.doi.org/10.15826/analitika.2019.23.1.006

Полный текст:

PDF (Russian)

Литература


REFERENCES

Ebarvia B.S., Sevilla III.F. Piezoelectric quartz sensor for caffeine based on molecularly imprinted polymethacrylic acid. Sensors and Actuators B: Chemical, 2005, vol. 107, no. 2, pp. 782-790. doi: 10.1016/j.snb.2004.12.018.

Emir Diltemiz S., Keçili R., Ersöz A., Say R. Molecular imprinting technology in quartz crystal microbalance (QCM) sensors. Sensors, 2017, vol. 17, no. 3, pp. 454. doi: 10.3390/s17030454.

Dmitrienko E.V., Bulushev R.D., Pyshnaya I.A., Pyshnyi D.V. ["Shapes" of life - polymers with molecular memory]. Nauka iz pervykh ruk [Science first hand], 2011, vol. 37, no. 1, pp. 86-93 (in Russian).

Piletsky S.A., Alcock S., Turner A.P.F. Molecular imprinting: at the edge of the third millennium. TRENDS in Biotechnology, 2001, vol. 19, no. 1, pp. 9-12. doi: 10.1016/S0167-7799(00)01523-7.

Chen L., Wang X., Lu W., Wu X., Li J. Molecular imprinting: perspectives and applications. Chemical Society Reviews, 2016, vol. 45, no. 8, pp. 2137-2211. doi: 10.1039/c6cs00061d.

Dmitrienko S.G., Irkha V.V., Kuznetsova A.Yu., Zolotov Yu.A. Use of molecular imprinted polymers for the separation and preconcentration of organic compounds. Journal of analytical chemistry, 2004, vol. 59, no. 9, pp. 808-817. doi: 10.1023/B:JANC.0000040694.23348.45.

Matsui J., Miyoshi Y., Takeuchi T. Fluoro-functionalized Molecularly Imprinted Polymers Selective for Herbicides. Chemistry letters, 1995, vol. 24, no. 11, pp. 1007-1008. doi: 10.1246/cl.1995.1007.

Zyablov A.N., Govorukhin S.I., Duvanova O.V., Selemenev V.F., Nguen An’ T’en [Flow-injection determination of valine with piezoelectric sensors, modifed by molecular imprinted polymers]. Analitika i kontrol’ [Analitics and control], 2014, vol. 18, no. 4, pp. 438-441. doi: 10.15826/analitika.2014.18.4.010 (in Russian).

Volodina L.V., Duvanova O.V., Zyablov A.N., Selemenev V.F., Sokolova S.A., D’iakonova O.V., Falaleev A.V. [Analysis of the structure and composition of molecularly imprinted polymers with oleic and palmitic acids]. Sorbtsionnye i khromatografcheskie protsessy [Sorption and chromatographic processes], 2014, vol. 14, no. 1, pp. 111-120 (in Russian).

Zyablov A.N. [Analysis of the surface morphology of molecularly imprinted of polymers]. Sorbtsionnye i khromatografcheskie protsessy [Sorption and chromatographic processes], 2008, vol. 8, no. 1, pp. 172-175 (in Russian).

Marć M., Kupka T., Wieczorek P.P., Namieśnik J. Computational modeling of molecularly imprinted polymers as a green approach to the development of novel analytical sorbents. Trends in Analytical Chemistry, 2018, vol. 98, pp. 64-78. doi: 10.1016/j.trac.2017.10.020.

Dai Z.Q., Liu J.B., Tang S.S., Wang Y., Li B., Jin R.F. Theoretical design and selectivity researches on the enrofloxacin imprinted polymer. Structural Chemistry, 2016, vol. 27, no. 4, pp. 1135-1142. doi: 10.1007/s11224-015-0735-0.

Wu H., Li X., Meng S., Xu J., Zhang W., Jiang Y., Qiu F. A comprehensive theoretical study of structural optimization, interaction energies calculations and solvent effects between ractopamine and functional monomers in molecular imprinting polymers. Polymer Bulletin, 2018, pp. 1-16. doi: 10.1007/s00289-017-2140-x.

Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li H., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. GAUSSIAN 09. Gaussian Inc.: Wallingford CT, 2009.

Zyablov A.N., Duvanova O.V., Volodina L.V., Selemenev V.F., D'iakonova O.V. P'ezoelektricheskii sensor na osnove molekuliarno-imprintirovannogo polimera dlia opredeleniia oleinovoi kisloty [Piezoelectric sensor based on molecularly imprinted polymer for determination of oleic acid]. Patent RF, no. 137946, 2014 (in Russian).

Dmitrienko S.G., Irkha V.V., Duisebaeva T.B., Mikhailik Yu.V., Zolotov Yu.A. Synthesis and study of the sorption properties of 4-hydroxybenzoic acid-imprinted polymers. Journal of analytical chemistry, 2006, vol. 61, no. 1, pp. 14-19. doi: 10.1134/S1061934806010047.


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.