Изображение на обложке

ОПЫТ ПРИМЕНЕНИЯ ГАЗОВОЙ ХРОМАТОМАСС-СПЕКТРОМЕТРИИ В СОЧЕТАНИИ С ТВЕРДОФАЗНОЙ МИКРОЭКСТРАКЦИЕЙ ДЛЯ ИССЛЕДОВАНИЯ СОСТАВА ЛЕТУЧИХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ В МАТРИЦАХ С ВЫСОКИМ СОДЕРЖАНИЕМ ЖИРОВ

E. Savelieva, E. Kessenikh, L. Gustyleva

Аннотация


В работе представлен методический подход для сравнительного исследования компонентного состава летучих органических соединений (ЛОС) в матрицах, основу которых составляют жирные кислоты: натуральном продукте и ароматизаторе, идентичном натуральному. Идентификацию летучих органических соединений проводили методом газовой хроматомасс-спектрометрии без использования образцов сравнения на основании масс-спектров электронной ионизации и линейных индексов удерживания. На первом этапе методом компьютерного библиотечного поиска устанавливали соединение с максимальным фактором совпадения по масс-спектру. На втором этапе проверяли результат идентификации путем сопоставления экспериментальных и справочных величин индексов удерживания. Справочные величины индексов удерживания подбирали с учетом идентичности экспериментальных условий (неподвижная фаза колонки, режим программирования температуры). Показано, что в ацетонитрильном экстракте ароматизатора идентифицировать ароматобразующие соединения не представляется возможными ввиду их перекрывания пиками ди- три-глицеридов жирных кислот. Улавливание из паровой фазы и концентрирование летучих соединений проводили методом твердофазной микроэкстракции. В составе ароматизатора идентифицировано 39 летучих компонентов, в том числе растворители пропиленгликоль и триацетин, присутствие которых является главным отличием искусственного ароматизатора от натурального продукта. В натуральном масле какао также идентифицировано 39 летучих веществ. Все они являются характерными компонентами для ферментированных какао-бобов. Группа алкилпиразинов, характерных для аромата какао, в натуральном продукте представлена семью компонентами: 2,3-диметилпиразин, 2,5-диметилпиразин, этилпиразин, 2-метил-6-этилпиразин, 2,3,5-триметилпиразин; 2,5-диметил-3- этилпиразин; тетраметилпиразин. В количественном отношении в натуральном масле какао преобладают изомерные 2,3-бутандиолы, суммарно составляющие 37 % от общего содержания ЛОС в паровой фазе. Использованная техника анализа может быть распространена на другие объекты сложного, в том числе и гетерогенного, состава.

Ключевые слова: газовая хроматомасс-спектрометрия, твердофазная микроэкстракция из газовой фазы, масс-спектры, индексы удерживания, ароматизаторы

DOI: http://dx.doi.org/10.15826/analitika.2020.24.1.003

Полный текст:

PDF (Russian)

Литература


REFERENCES

Pawliszyn J. Solid Phase Microextraction: Theory and Practice. New York, Wiley-VCH, 1997. 264 p.

Brodsky E.S., Butkova O.L., Shelepchikov A.A., Mir-Kadyrova Е.Ya., Kalinkevich G.A, Jilnikov V.G., Phesin D.B. [Evaluation of the content and composition of volatile petroleum hydrocarbons in soil by solid-phase microextraction and gas chromatography/mass spectrometry]. Analitika i control`. 2013, vol. 17, no. 1, pp. 59-65 (in Russian).

Metodika izmerenii massovykh koncentratsii letuchikh ekotoksikantov v biologicheskikh probakh metodom gazovoi hromato-mass-spektrometrii [Methods of measuring mass concentrations of volatile ecotoxicants in biological samples by gas chromatography-mass spectrometry]. Certificate no. 222.0319/01.00258/2013. 08.11.13. (in Russian).

Savelieva E.I., Gustyleva L.K., Kessenikh E.D., Khlebnikova N.S., Leffingwell J., Gavrilova O.P., Gagkaeva T.Yu. Study of the vapor phase over fusarium fungi cultured on various substrates. Chemistry and Biodiversity, 2016, vol. 13, pp. 891–903. DOI: 10.1002/cbdv.201500284

Koryagina N.L., Ukolova E.S., Savel’eva E.I., Voitenko N.G., Orlova O.I., Jenkins R.O., Goncharov N.V. High-sensitivity determination of 2-chlorovinylarsonous acid in biomedical samples for retrospective detection of exposure to lewisite upon antidotal therapy. Journal of Spectroscopy, 2011, vol. 26, pp. 1-10. DOI: 10.1155/2011/840141

Savelieva E.I., Gavrilova O.P., Gagkaeva T.Y. Using solid-phase microextraction combined with gas chromatography-mass spectrometry for the study of the volatile products of biosynthesis released by plants and microorganisms. Journal of Analytical Chemistry, 2014, vol. 69, no. 7, pp. 609-615. DOI: 10.1134/s1061934814050086

Savel’eva, E.I., Gavrilova, O.P., Gagkaeva, T.Y. Study of the composition of volatile organic compounds emitted by the filamentous fungus Fusarium culmorum by gas chromatography-mass spectrometry combined with solid phase microextraction. Russian Journal of General Chemistry, 2014, vol. 84, no. 13, pp. 2603-2610. DOI: 10.1134/s1070363214130180

Rout P.K., Rao Y.R., Naik S.N. Analysis of floral volatiles by using headspace solid phase microextraction: a review. Asian J. Chem., 2012, vol. 24, pp. 945–956.

Tatarchenko I.A. Razrabotka novykh vidov chainoi i kofeinoi produktsii i sovershenstvovanie otsenki ikh kachestva. Diss. kand. tehn. nauk [Development of new types of tea and coffee products and improvement of their quality assessment. Dr. tech. sci. diss.]. Krasnodar, 2015. 200 p. (in Russian)

Dymerski T. Two-dimensional gas chromatography coupled with mass spectrometry in food analysis. Crit. Rev. Anal. Chem, 2018, vol. 48, pp. 252 – 278. DOI: 10.1080/10408347.2017.1411248

Bertelli D., Papotti G., Lolli M., Sabatini A.G., Plessi M. Development of an HS-SPME-GC method to determine the methyl anthranilate in Citus honeys. Food Chemistry, 2008, vol. 108, pp. 297–303. DOI: 10.1016/j.foodchem.2007.10.019

Bueno M., Culleré L., Cacho J., Ferreira V. Chemical and sensory characterization of oxidative behavior in different wines] Food Research International, 2010, vol. 43, pp. 1423–1428. DOI: 10.1016/j.foodres.2010.04.003

Bueno M., Zapata J., Ferreira V. Simultaneous determination of free and bonded forms of odor-active carbonyls in wine using a headspace solid phase microextraction strategy. Journal of Chromatography A, 2014, vol. 1369, pp. 33–42. DOI: 10.1016/j.chroma.2014.10.004

Saison D., De Schutter D.P., Delvaux F., Delvaux F.R. Determination of carbonyl compounds in beer by derivatisation and headspace solid-phase microextraction in combination with gas chromatography and mass spectrometry. Journal of Chromatography A, 2009, vol. 1216, pp. 5061–5068. DOI: 10.1016/j.chroma.2009.04.077

Flores G., Luisa M., del Castillo R., Blanch G.P., Herraiz M. Detection of the adulteration of olive oils by solid phase microextraction and multidimensional gas chromatography. Food Chemistry, 2006, vol. 97, pp. 336–342. DOI: 10.1016/j.foodchem.2005.04.021

Bansal S., Singh A., Mangal M., Mangal A.K., Kumar S. Food adulteration: Sources, health risks, and detection methods. Critical Reviews in Food Science and Nutrition, 2017, vol. 57, pp. 1174–1189. DOI: 10.1080/10408398.2014.967834

Regulation (EC) No 1334/2008 of the European Parliament and of the Council of 16 December 2008 on flavourings and certain food ingredients with flavouring properties for use in and on foods and amending Council Regulation (EEC) No 1601/91: Regulations of European Parliament, C. of the E.U. 2008. Available at: http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ (accessed 09 January 2019).

Barel M., Leon D., Vincent J.C. Influence of cocoa fermentation time on the production of pyrazines in chocolate. The Café Cacao, 1985, vol. 4, pp. 277–286.

Granvogl M., Bugan S., Schieberle P. Formation of amines and aldehydes from parent amino acids during thermal processing of cocoa and model systems: new insights into pathways of the strecker reaction. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2006, vol. 54, pp. 1730-1739. DOI: 10.1021/jf0525939

Jinap S., Dimick P.S., Hollender R. Flavour evaluation of chocolate formulated from cocoa beans from different countries. Food Control, 1995, vol. 6, pp. 105-110.

Talibova A, Kolesnov A. [Evaluation of the quality and safety of food products by isotope mass spectrometry]. Analitika, 2011, no. 1, pp. 44-48 (in Russian)

Krueger H.W., Reesman R.H. Carbon isotope analyses in food technology. Mass spectrometry review, 1982, no. 1, pp. 205–236.

Gremaud G., Hilkert A. Isotopic-Spectroscopic Technique: Stable Isotopic Ratio Mass Spectrometry (IRMS). Modern Techniques for Food Authentication/Ed. Da-Wen Sun. – Elsevier, 2008, pp. 269–312. DOI: 10.1016/b978-0-12-814264-6.00011-6

Cagliero C., Bicchi C., Cordero C., Rubiolo P., Sgorbini B., Liberto E. Fast headspace‐enantioselective GC–mass spectrometric‐multivariate statistical method for routine authentication of flavoured fruit foods. Food Chem, 2012, vol. 132, pp. 1071–1079. DOI: 10.1016/j.foodchem.2011.10.106

Ravid U., Elkabetz M., Zamir C., Cohen K., Larkov O., Aly R. Authenticity assessment of natural fruit flavour compounds in foods and beverages by auto-HS-SPME stereoselective GC-MS. Flavour Fragr. J., 2010, vol. 26. pp. 20–27. DOI: 10.1002/ffj.1953

Dymerski T., Namieśnik J., Vearasilp K., Arancibia-Avila P., Toledo F., Weisz M., Katrich E., Gorinstein S. Comprehensive two-dimensional gas chromatography and three-dimensional fluorometry for detection of volatile and bioactive substances in some berries. Talanta, 2015, vol. 134, pp. 460-467. DOI: 10.1016/j.talanta.2014.11.061

Lubinska-Szczygieł M., Rozanska A., Namiesnik J., Dymerski T., Shafreen R.B., Weisz M., Ezra A., Gorinstein S. Quality of limes juices based on the aroma and antioxidant properties. Food Contr, 2018, vol. 89, pp. 270-279. DOI: 10.1016/j.foodcont.2018.02.005

van den Dool H., Kratz P. D. A generalization of the retention index system including linear temperature programmed gas—liquid partition chromatography. J. Chromatogr, 1963, vol. 11, pp. 463–471. DOI: 10.1016/s0021-9673(01)80947-x

Gorecki T., Yu X., Pawliszyn J. Theory of analyte extraction by selected porous polymer SPME fibres. Analyst, 1999, vol. 124, pp. 643-649. DOI: 10.1039/a808487d

NIST Standard Reference Database Number 69. Gas Chromatographic Retention Indices. Available at: https://webbook.nist.gov/chemistry/gc-ri/ (accessed: from February to August 2018.).

Ziegleder G. Flavour development in cocoa and chocolate. Beckett's Industrial Chocolate Manufacture and Use, 2017, pp. 185-215. DOI: 10.1002/9781118923597.ch8

Oseledceva I.V., Jakuba Ju.F., Reznichenko K.V. [An effective method for the detection of synthetic flavors in wine products]. Plodovodstvo i vinogradarstvo iuga Rossii [Fruit growing and viticulture of the south of Russia], 2011, no. 7(1), pp. 69-81. (in Russian)

Pivovarov Ju.V., Ivanova E.V., Zenin P.A. [Control the use of flavors in food products]. Pivo i napitki [Beer and drinks], 2003, no. 4, pp. 46-49. (in Russian)

Frauendorfer F., Schieberle P. Identification of the key aroma compounds in cocoa powder based on molecular sensory correlations. J. Agric Food Chem, 2006, vol. 54, pp. 5521–5529. DOI: 10.1021/jf060728k

Biehl B., Meursing E.H. Cocoa - production, products and uses. Enzyclopedia of food science, food technology and nutrition: Macrae R, Robinson RK, Sadler MJ (eds). Vol. 2. London, Academic Press, 1993, рр.1083–1097.




DOI: https://doi.org/10.15826/analitika.2020.24.1.003

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.