ГАЗОХРОМАТОГРАФИЧЕСКОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ АСКАРИДОЛА – ПРОДУКТА ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ СИНГЛЕТНОГО КИСЛОРОДА С α-ТЕРПИНЕНОМ

A. S. Ovechkin, M. D. Reyngeverts, L. A. Kartsova

Аннотация


Продукт взаимодействия синглетного кислорода с α-терпиненом, аскаридол, может быть использован при косвенном газохроматографическом определении массовой концентрации синглетного кислорода в воздухе. Однако аскаридол – термически нестабильное соединение, способное изомеризоваться под действием температуры в ходе анализа.

Методом хромато-масс-спектрометрии идентифицированы продукты термического разложения аскаридола: изоаскаридол, 1,2-этокси-п-ментан-3-он и 3,4-этокси-п-ментан-2-он. Установлено несоответствие масс-спектра аскаридола, полученного в настоящей работе, масс-спектрам, приведенным в базах данных NIST. Исследованы и оптимизированы условия газохроматографического определения аскаридола: температуры испарителя и детектора, необходимость кондиционирования хроматографической колонки и параметры его проведения.

Ключевые слова:аскаридол, синглетный кислород, газовая хроматография, хромато-масс-спектрометрия

DOI: http://dx.doi.org/10.15826/analitika.2013.17.4.009


Полный текст:

PDF (Russian)

Литература


Wirth E. A study of Chenopodium ambrosioides var. anthelminticum and its volatile oil. Journal of American Pharmaceutical Association, 1920, vol. 9, no. 2, pp. 127-141. doi: 10.1002/jps.3080090206.

Pitts J., Khan A., Smith B., Wayne R. Singlet molecular oxygen and photochemical air pollution. Environmental Science & Technology, 1969, vol. 3, no. 3, pp. 241-247. doi: 10.1021/es60026a004.

Arnold S., Kubo M., Ogryzlo E. Relaxation and reactivity of singlet oxygen. Advances in chemistry, Washington DC, ACS 1968, vol. 77, pp. 133-142. doi: 10.1021/ba-1968-0077.ch070.

Clark I., Wayne R. The absolute cross section for photoionization of O2 (1Δg). Molecular Physics, 1970, vol. 18, no. 4, pp. 523-531. doi: 10.1080/00268977000100581.

Falick A., Mahan B., Myers R. Paramagnetic resonance spectrum of the 1Δg oxygen molecule. Journal of Chemical Physics, 1965, vol. 42, no. 5, pp. 1837-1838. doi: 10.1063/1.1696199.

Hasegawa K., Yamada K., Sasase R., Miyazaki R., Kikuchi A., Yagi M. Direct measurements of absolute concentration and lifetime of singlet oxygen in the gas phase by electron paramagnetic resonance. Chemical Physics Letters, 2008, vol. 457, no. 4-6, pp. 312-314. doi: 10.1016/j.cplett.2008.04.031.

Ogawa S., Fukui S., Hanasaki Y., Asano K., Uegaki H., Sumiko F., Ryosuke S. Determination method of singlet oxygen in the atmosphere by use of α-terpinene. Chemosphere, 1991, vol. 22, no. 12, pp. 1211-1225. doi: 10.1016/0045-6535(91)90215-Y.

Ogawa S., Shimazaki R., Soejima A., Takamure E., Hanasaki Y., Fukui S. Chemosphere, 1996, vol. 32, no. 9, pp. 1823-1832. doi: 10.1016/0045-6535(96)00075-6.

Valente P., Avery T., Taylor D., Tiekink E. Synthesis and chemistry of 2,3-dioxabicyclo[2.2.2]octane-5,6-diols. Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, no. 1, pp. 274-282. doi: 10.1021/jo8020506.

Ribeiro S., Serra A., Gonsalves R. Covalently immobilized porphyrins as photooxidation catalysts. Tetrahedron, 2007, vol. 63, no. 33, pp. 7885-7891. doi: 10.1016/j.tet.2007.05.084.

Xu H., Chan W.-K., Ng D. Efficient and recyclable phthalocyanine-based sensitizers for photooxygenation reactions. Synthesis, 2009, no. 11, pp. 1791-1796. doi: 10.1055/s-0028-1088066.

Levesque F., Seeberger P. Highly efficient continuous flow reactions using singlet oxygen as a “green” reagent. Organic Letters, 2011, vol. 13, no. 19, pp. 5008-5011. doi: 10.1021/ol2017643.

Park C., Maurya R., Lee J., Kim D.-P. Efficient photosensitized oxygenations in phase contact enhanced microreactors. Lab on a Chip, 2011, vol. 11, no. 11, pp. 1941-1945. doi: 10.1039/C1LC20071B.

Johnson M. A., Croteau R. Biosynthesis of ascaridole: iodide peroxidase-catalyzed synthesis of a monoterpene endoperoxide in soluble extracts of Chenopodium ambrosioides fruit. Archives of Biochemistry and Biophysics, 1984, vol. 235, no. 1, pp. 254-266. doi: 10.1016/0003-9861(84)90274-1.

Adams R. Identification of essential oil components by gas chromatography/mass spectrometry, 4th ed., Allured Publishing Corporation, 2007, 884 p.

Carney J., Hammer R., Hulce M., Lomas C., Miyashiro D. Microphotochemistry using 5-mm light-emitting diodes: energy-efficient photooxidations. Synthesis, 2012, vol. 44, no. 16, pp. 2560-2566. doi: 10.1055/s-0031-1289764.

NIST Standard Reference Database Number 69. Available at: http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C512856&Units=SI&Mask=200#Mass-Spec (accessed 7 September 2013).


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.