РАЗДЕЛЕНИЕ ЭНАНТИОМЕРОВ МЕНТОЛА, КАМФЕНА И КАМФОРЫ НА 5-ГИДРОКСИ-6-МЕТИЛУРАЦИЛЕ В УСЛОВИЯХ ГАЗОВОЙ ХРОМАТОГРАФИИ

V. Yu. Gus’kov, Yu. Yu. Gainullina, F. Kh. Kudasheva

Аннотация


Предложена новая неподвижная фаза для разделения энантиомеров – супрамолекулярная структура 5-гидрокси-6-метилурацила. Данное вещество само по себе не хирально, однако является прохиральным, образуя супрамолекулярные ансамбли с зеркально несимметричной структурой. В исследовании в условиях газовой хроматографии осуществлено разделение энантиомеров ментола, камфена и камфоры на метровой насадочной колонке, наполненной инертным носителем с нанесённой на поверхность супрамолекулярной структурой 5-гидрокси-6-метилурацила. Температура термостата хроматографа составляла 70 и 80 °С для колонок с 10 и 1 % модификатора соответственно. Рассчитаны значения удельных удерживаемых объёмов, определены значения факторов селективности как отношение большего удерживаемого объёма к меньшему. Фактор селективности составил для ментолов 1.74 в случае разделения смеси на колонке с 10 % модификатора и 3.11 в случае разделения на колонке с 1 % 5-гидрокси-6-метилурацила; для камфенов 2.38, для камфоры 1.74 на колонке с 10 % модификатора. Полученные значения фактора селективности заметно превышают селективность лучших коммерческих циклодекстриновых колонок. Предложенная неподвижная фаза может служить для создания хиральных насадочных и капиллярных колонок нового поколения, в том числе и для препаративного разделения энантиомеров.

Ключевые слова: энантиомеры, 5-гидрокси-6-метилурацил, супрамолекулярная структура, ментол, камфен, камфора, газовая хроматография.

DOI: http://dx.doi.org/10.15826/analitika.2014.18.2.006

 


Полный текст:

PDF (Russian)

Литература


Schurig V. Enantiomer analysis by complexation gas chromatography. Scope, merits and limitations. J. Chromatogr., 1988, vol. 441, pp. 135-153.

Kos´cielski T., Sybilska D., Jurczak J. β-cyclodextrin as a selective agent for the separation of o-, m- and p-xylene and ethylbenzene mixtures in gas-liquid chromatography. J. Chromatogr., 1983, vol. 261, pp. 357-362.

Kos´cielski T., Sybilska D., Jurczak J. Separation of α- and β-pinene into enantiomers in gas-liquid chromatography systems via α-cyclodextrin inclusion complexes. J. Chromatogr., 1983, vol. 280, pp.131-134.

Kopytin K.A., Kudryashov S.Y., Gerasimova N.G., Onuchak L.A. Sorption properties of perbenzoylated β-cyclodextrin deposited onto a carbon support. Russ. J. Phys. Chem. A, 2012, vol. 86, no 11, pp. 1769-1772. doi: 10.1134/S0036024412110155

Schurig V. Separation of enantiomers by gas chromatography. J. Chromatogr. A, 2001, vol. 906, pp. 275-299. doi: 10.1016/S0021-9673(00)00505-7.

Dretschkow Th., Dakkouri A. S., Wandlowski Th. In-situ scanning tunneling microscopy study of uracil on Au (III) and Au (100). Langmuir, 1997, vol. 13, no. 10, pp. 2843-2856. doi: 10.1021/la970026c.

Ivanov S.P., Kolyadina O.A., Murinov Yu.I., Lysenko K.A., Starikova Z.A. The structure and sorption properties of 5-hydroxy-6-methyluracil. Russ. J. Phys. Chem. A, 2005, vol. 79, no. 2, pp. 215-221.

Koppenhoefer B., Graf R., Holzschuh H., Nothdurtf A., Trettin U., Piras P., Roussel C. CHIRBASE, a molecular database for the separation of enantiomers by chromatography. J. Chromatogr. A, 1994, vol. 666, pp. 557-563.


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.